氨基酸葡萄糖酯表面活性剂的合成及性能研究

氨基酸葡萄糖酯表面活性剂的合成及性能研究
作 者 : 王文静
学位授予单位 : 南京理工大学
学位名称 : 硕士
导师姓名 : 叶志文
学位年度 : 2018
关键词 : 氨基酸；葡萄糖酯；表面活性；胶束化
摘 要 : 糖酯类表面活性剂由于其特殊的两亲结构,属于典型的非离子型表面活性剂。糖酯类化合物安全低毒,易生物降解,具有卓越的表面性能和生物活性,且原料可直接从自然界提取,价廉易得,已被广泛应用于食品、医药、日用化学品等领域。本论文以甲基-α-D-葡萄糖、氨基酸、长链脂肪酰氯为基础原料,首先对葡萄糖进行羟基保护,并通过Schotten-Baumann缩合反应制备N-酰基氨基酸,而后通过Steglich酯化、氢解脱苄反应合成了一系列6-O-(N-酰基氨基酸)-α-D-甲基葡萄糖酯。在原有文献的基础上,对合成工艺进行优化,并采用1HNMR及ESI-MS等方法对产物进行了结构表征。对葡萄糖酯的亲水亲油平衡值(HLB)进行计算,计算得葡萄糖酯9a-9d的HLB值随着脂酰基碳链的增长及氨基酸结构侧链疏水性的增强而降低。在不同温度下对葡萄糖酯的表面性能进行研究,通过表面张力与浓度关系曲线,计算得出其水溶液的一系列表面活性参数。研究结果发现,同系列葡萄糖酯,随着碳链增长,分子疏水作用增强,临界胶束浓度(cmc)降低,降低表面张力的能力(πcmc)、降低表面张力的效率(pC20)及表面活性剂在表面吸附趋向程度(cmc/C20)值增大。葡萄糖酯在水溶液中发生正吸附,随着碳链的增长及氨基酸侧链疏水性的增强,表面分子最小截面积(Amin)增大,表面最大吸附量(Γmax)减小。对葡萄糖酯在不同温度下的标准吉布斯自由能(ΔGmθ)、标准焓变(ΔHmθ)和标准熵变(ΔSmθ)等胶束热力学参数进行考察。葡萄糖酯的ΔGmθ和ΔHmθ均为负值,说明葡萄糖酯的胶束化是一个自发放热的过程。葡萄糖酯的ΔSmθ均为正值,且TΔSmθ均比ΔHmθ的绝对值大,说明其胶束化是一个熵驱动的过程。本文合成的一系列氨基酸葡萄糖酯拥有宽泛的HLB值范围和优异的表面性能,具有很好研究价值和应用前景。

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