基于氨基酸及其衍生物的手性聚酰胺酰亚胺的合成及降解差异性研究

基于氨基酸及其衍生物的手性聚酰胺酰亚胺的合成及降解差异性研究
作 者 : 刘伟鹏
学位授予单位 : 齐鲁工业大学
学位名称 : 硕士
导师姓名 : 姚金水
学位年度 : 2019
关键词 : 聚酰胺酰亚胺；氨基酸；二肽；降解性；热性能
摘 要 : 可生物降解的聚合物发展迅速,并在食品包装,组织工程,生物医学应用中具有广泛的应用前景。氨基酸是最简单的含有分子内氢键的手性生物分子,它们可作为更复杂的肽和蛋白质的构建单元。基于氨基酸的聚合物显示出与多肽相似的生物相容性和生物降解性。基于氨基酸的聚酰胺酰亚胺(PAIs)是具有优异的耐热性、可加工性,以及改善的降解性能和由于天然手性部分的引入,带来的更高的生物相容性。本文首先选取不同手性氨基酸作为手性源,制备了四种含有氨基酸结构的二酸单体。然后通过碳二亚胺缩合剂法合成六种具有二肽结构的二酸单体。通过FT-IR、~1H-NMR和元素分析进行表征,证明了所得的物质符合预期结构,纯度较高。然后使合成的二酸单体与ODA反应合成一系列均聚的PAIs和无规共聚的PAIs。通过FT-IR、~1H-NMR和元素分析对合成的单体进行表征,证明了所得的物质符合预期结构且纯度较高。DSC和TGA的结果表明基于氨基酸和二肽结构的聚合物具有良好的热性能。其中含有L构型的PAIs的热性能可要比含有D构型的PAIs的热性能要好,主链中含有L-构型和D-构型两种不同构型的氨基酸的PAIs具有更低的Tg值,当聚合物的侧基含有庞大苯环侧基的时候,聚合物的Tg值更低。这说明氨基酸的手性和结构共同影响聚合物的Tg值。最后经过酶降解实验表明的表明微生物优先降解含有L-构型的聚酰胺酰亚胺(PAIs)。这种对映选择性可能源于自旋极化的相互作用。这种手性分子分子间相互作用的机制导致L-构型中PAIs的降解效率更高。含肽键的PAIs要比只含有的酰胺键的PAIs有更好的降解性,当引入PAIs的氨基酸结构不同时,结构对降解效果也产生明显的影响。含有天然手性氨基酸的PAIs的降解性能优于含有非天然手性氨基酸的PAIs。

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