1949年，国民党兵败如山倒，8年的抗战蒋介石咬牙挺过来了，带领中国完胜日本。没想到3年之后就被共产党逼到了台湾，内心的苦楚可想而知。蒋介石一直没有停止过对国民党丢失大陆的反思，退居台湾后，蒋介石更是总结出了7大原因反思自己丢失大陆。令人敬佩的是，蒋介石没有将丢失大陆的责任归罪于共产党，而是刀刀见血的进行自我反思。
1、外交轻信外国，严重依赖。
蒋介石认为苏联外交反复无常，毒辣残忍；美国有头无尾，轻诺寡信；英国阴险狡诈，唯利是图。他批评自己对这些国家过于信赖，不加区别，均以“信赖”待之，被这几个大国牵着鼻子走，最终一败涂地。蒋介石不仅恨斯大林，也恨美国的马歇尔，他甚至将国民党兵败大陆的罪魁祸首归因于马歇尔。
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2、军事上纪律涣散，战术素养差。
蒋介石对于国民党的高级将领尤为不满，每次撤退这些高级将领总是“身先士卒”，不顾部下的安危，能跑多快跑多快；还没开始正面交锋，就先为自己设置好了退路，兵熊熊一个，将熊熊一窝，这些高级将领如此作为，军队怎么有强大的战斗力？蒋介石也追究了自己在军事指挥上的失误，主要觉得指挥东北战场调集了5个军的精锐部队，致使关内空虚，淮海、平津战役受到拖累。蒋介石为何要把5个军调集到东北，他说是受到了马歇尔的蛊惑。
3、党内分裂，派系倾轧。
国民党内的派系斗争是国民党的沉疴痼疾，蒋介石将之归为国民革命失败的首要原因。蒋介石痛骂桂系李宗仁、白崇禧“害国害民”“伪言伪行”“无廉无耻”。国民党内的派系倾轧，猫叔之前已经介绍过，在此就不多说了。
4、误用宋子文，导致金融经济崩溃。
1948年前后，国民政府的通货膨胀、金圆券系统崩溃，被认为是导致国民政府失利的重要原因。而导致金融经济崩溃的罪魁祸首，蒋介石认为是“误用宋子文一人”。因为宋子文担任行政院院长期间，为了抑制通货膨胀，大量抛售国库中的黄金，致使金融崩溃，引起了内政外交上的全盘皆输。
5、推行美国式民主，操之过急。
蒋介石认为在抗战胜利后，就立刻实行民主宪政也是一大败笔。当时的制度环境、国民素养、国民代表大会选举还未达到宪政的要求，而迫于舆论压力而强行推行，导致国民党党员如脱缰之野马，很快就沦为派系斗争的工具，政治上的羁绊反过来又限制了军事上的行动。
6、自己轻浮急躁，手腕不够强硬。
蒋介石也不避讳自己作为领袖的过失，他认为自己的性格有缺陷，轻浮急躁，全凭主观行事。大小政策，都根据自己的主观臆断，以致于“无人进言，不能集思广益，折中至当。”蒋介石也觉得自己手腕不够强硬，对于李济深、李宗仁、白崇禧、陈铭枢等背叛过自己的人，下不了狠手，以至于三番五次被这些人暗算。
7、不关注民生问题，社会经济发展有限。
1949年2月，蒋介石回到奉化老家，发现自己家乡人民的生活比之于20年前没有什么变化，自觉惭愧。他反思自己当政的20多年，并没有践行孙中山的“民生主义”政策，以至于老百姓的生活没有根本改变，失去了底层百姓的支持。
蒋介石的这些检讨，大多切中要害。他并没有把失去大陆的原因归结于共产党方面，而更多从自身找问题。他认为“并不是因为共产党多么强大打败了国民党，而是国民党自己打败了国民党。”痛定思痛之后，蒋介石要在台湾洗心革面，开始新的改造计划。
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